True Blue

สำหรับสตูดิโออัลบั้มชุดที่สาม มาดอนน่าก้าวขึ้นมานั่งเก้าอี้โปรดิวเซอร์และไม่หันกลับไปมองอีกเลย วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 30 มิถุนายน ค.ศ. 1986 ภายใต้สังกัดไซร์เรเคิดส์ True Blue พบว่านักร้องสาวร่วมเขียนและร่วมโปรดิวซ์ทั้งเก้าแทร็กกับแพทริก ลีโอนาร์ดและสตีเฟน เบรย์ ผลลัพธ์ที่ได้คือคำประกาศแนวป๊อปที่ขัดเกลาและมั่นใจ ซึ่งเปลี่ยนจากการยั่วยุแบบขี้เล่นของ Like a Virgin ไปสู่สิ่งที่โตขึ้น ธีมของความรัก การแต่งงาน และความภักดีดึงมาจากการแต่งงานในขณะนั้นของเธอกับนักแสดงฌอน เพนน์ ในเชิงดนตรี อัลบั้มผสมผสานแนวแดนซ์ป๊อปเข้ากับการพยักหน้าเล็กน้อยให้กับ Motown girl groups และละตินป๊อป ขับเคลื่อนด้วยซินธิไซเซอร์ ดรัมแมชชีน และเสียงร้องประสานที่ซ้อนกัน เพลงอย่าง Live to Tell บัลลาดที่เจ็บปวด เพลง Papa Don’t Preach ที่เป็นที่ถกเถียง และ La Isla Bonita ที่แวววาว แสดงให้เห็นนักร้องที่กล้าเสี่ยง ทัวร์ Who’s That Girl World Tour ตามมา กลายเป็นหนึ่งในทัวร์ที่ทำรายได้สูงสุดโดยศิลปินหญิงในปี ค.ศ. 1987

ซิงเกิลห้าเพลงติดท็อปไฟว์ในสหรัฐฯ โดยสามเพลงขึ้นถึงอันดับหนึ่ง True Blue ขึ้นอันดับหนึ่งใน 28 ประเทศ ใช้เวลาห้าสัปดาห์ที่อันดับหนึ่งบน Billboard 200 และได้รับแผ่นเสียงแพลตตินัมเจ็ดเท่าในสหรัฐฯ นักวิจารณ์ชื่นชมการผลิตและการเติบโตของมาดอนน่าในฐานะนักแต่งเพลง หลายทศวรรษต่อมา อัลบั้มนี้ยังคงเป็นอัลบั้มที่ขายดีที่สุดโดยศิลปินหญิงในทศวรรษ 1980 ด้วยยอดขายกว่า 25 ล้านชุดทั่วโลก และยังคงเป็นสิ่งประดิษฐ์ที่กำหนดภูมิทัศน์ป๊อปในทศวรรษนั้น [แก้ไข]