Heartless

Kanye West เล่นเพลง "Heartless" เวอร์ชันคร่าวๆ ครั้งแรกที่การประชุมแห่งชาติของพรรคเดโมแครตปี 2008 จากนั้นโพสต์คลิปที่ยังไม่ได้มาสเตอร์ลงบล็อกในเดือนตุลาคม เพลงนี้กลายเป็นซิงเกิลที่สองจากอัลบั้ม 808s & Heartbreak ซึ่งสร้างจากความเศร้าสูญเสียหลังการเสียชีวิตของแม่และการเลิกรากับคู่หมั้น Alexis Phifer ตอนแรก West เขียนเพลงนี้ให้กับอัลบั้ม The Blueprint 3 ของ Jay-Z แต่เก็บไว้เองหลังจากเซสชันในสตูดิโอที่เมโลดี้ลงตัว

สร้างขึ้นจากซินธิไซเซอร์หนักหน่วงและ Auto-Tune "Heartless" คือบัลลาดป๊อปที่ตัดทอนสไตล์การสุ่มตัวอย่างของ West รุ่นก่อนออกไป การผลิตแบบมินิมอลทำให้เนื้อเพลงเกี่ยวกับความชาและการทรยศอยู่ตรงหน้า นักวิจารณ์เรียกมันว่ามืดมนและสวยงาม โดย Rolling Stone ยกให้เป็นหนึ่งในเพลงที่ดีที่สุดของ West เพลงขึ้นถึงอันดับสองบน Billboard Hot 100 โดยถูก T.I. ขัดขวางด้วยเพลง "Whatever You Like" เพลงนี้ขายได้มากกว่าเจ็ดล้านชุดในสหรัฐฯ เพียงประเทศเดียว ได้รับการรับรอง 7x Platinum

มิวสิกวิดีโอ กำกับโดย Hype Williams ใช้แอนิเมชัน rotoscope เพื่อเป็น tribute ให้กับภาพยนตร์เรื่อง American Pop ของ Ralph Bakshi ในปี 1981 วิดีโอแสดงให้เห็น West เดินเตร่ในเมืองขาวดำกับตัวการ์ตูน หลอกหลอนด้วยความทรงจำ Kid Cudi และ Mr. Hudson ปรากฏตัวแบบคาเมโอ วิดีโอได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงวิดีโอแห่งปีในงาน BET Awards ปี 2009 และมียอดชมกว่า 200 ล้านครั้งบน YouTube ณ ต้นปี 2025[แก้ไข]