…Baby One More Time

อัลบั้มเปิดตัวของ Britney Spears ชื่อว่า …Baby One More Time วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 12 มกราคม ค.ศ. 1999 ผ่านค่าย Jive Records ตอนอายุ 17 ปี Spears ใช้เวลาหลายปีในรายการ The All-New Mickey Mouse Club แต่เธอประสบปัญหาในการหาค่ายเพลง หลังจากถูกปฏิเสธหลายครั้ง เธอเซ็นสัญญากับ Jive ในปี 1997 และบินไปสวีเดนเพื่อทำงานร่วมกับโปรดิวเซอร์ Max Martin และ Rami Yacoub พวกเขาร่วมกันสร้างสรรค์เสียงดนตรีที่ผสมผสานป๊อป แดนซ์ป๊อป ทีนป๊อป และบับเบิ้ลกัมป๊อป อัลบั้มมี 11 แทร็ก โดย Spears เล่าในภายหลังว่าเพลงไตเติ้ลแทร็กให้ความรู้สึกเหมือนเป็นเพลงฮิตทันที การบันทึกเสียงเสร็จสิ้นในเดือนมิถุนายน ค.ศ. 1998

นักวิจารณ์ในตอนแรกให้คำวิจารณ์ที่หลากหลาย ชื่นชมความ appeal ทางการค้าแต่มองว่าเป็นเพลงเบาๆ อย่างไรก็ตาม อัลบั้มนี้ทำให้ Spears ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี่ สาขาศิลปินหน้าใหม่ยอดเยี่ยมในปี 2000 เมื่อเวลาผ่านไป …Baby One More Time ได้รับการยอมรับว่าเป็นจุดเปลี่ยนสำคัญของวัฒนธรรมป๊อป อัลบั้มขึ้นอันดับหนึ่งบน Billboard 200 ของสหรัฐฯ ทำให้ Spears กลายเป็นหนึ่งในศิลปินที่อายุน้อยที่สุดที่ทำได้ และมียอดขายมากกว่า 25 ล้านชุดทั่วโลก ซิงเกิลนำ …Baby One More Time กลายเป็นเพลงฮิตระดับโลก ติดอันดับหนึ่งในหลายประเทศ และต่อมาได้รับการจัดอันดับเป็นซิงเกิลเปิดตัวที่ยอดเยี่ยมที่สุดตลอดกาลโดย Rolling Stone ซิงเกิลต่อๆ มา เช่น Sometimes, (You Drive Me) Crazy และ Born to Make You Happy ยังคงรักษาโมเมนตัมเอาไว้ได้ เพื่อสนับสนุนอัลบั้ม Spears เริ่มทัวร์คอนเสิร์ตครั้งแรกของเธอในฐานะศิลปินหลัก …Baby One More Time Tour ตามด้วย (You Drive Me) Crazy Tour [แก้ไข]